मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट

उत्पादनाचे नाव:

मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट

समानार्थी शब्द:

3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-सायक्लोपेंटानेॲसिटिकॅसिमेथिलेस्टर;सायक्लोपेंटानेएसीटिकॅसिड,3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-,मेथिलेस्टर;हेडिओन;सेपियोनेट A.K.A. मिथाइल इपीआय-डायहायड्रोजॅस्मोनेट;(3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-सायक्लोपेंटाइल)-एसिटिक ऍसिड मिथाइल एस्टर; मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट (cis- आणि trans- मिश्रण); मिथाइल DIHYDROJASMONATE HC;(2-पेंटाइल-3-ऑक्सोसायक्लोपेंटाइल)एसिटिक ऍसिड मिथाइल एस्टर

CAS:

२४८५१-९८-७

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

२४६-४९५-९

उत्पादन श्रेणी:

वर्णक्रमानुसार यादी;फ्लेवर्स आणि फ्रेग्रन्स;मध्ये वापरण्यासाठी सुगंधी रसायन म्हणून चव, सुगंध आणि इतर अनुप्रयोग;प्रतिरोधक;M-N

मोल फाइल:

24851-98-7.mol

उकळत्या बिंदू 

110 °C0.2 मिमी Hg(लिट.)

घनता 

0.998 g/mL वर २५ °C(लि.)

फेमा 

३४०८ | मिथाइल डायहाइड्रोजॅमोनेट

अपवर्तक निर्देशांक 

n20/D 1.459(लि.)

Fp 

>२३० °फॅ

विद्राव्यता 

H2O: अघुलनशील

पाणी विद्राव्यता 

399.8mg/L(25 ºC)

JECFA क्रमांक

1898

मर्क 

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS डाटाबेस संदर्भ

२४८५१-९८-७(सीएएस डाटाबेस संदर्भ)

NIST रसायनशास्त्र संदर्भ

सायक्लोपेंटेनेएसिटिक ऍसिड, 3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-, मिथाइल एस्टर(24851-98-7)

EPA पदार्थ नोंदणी प्रणाली

मिथाइल 3-ऑक्सो-2-पेंटाइल-सायक्लोपेंटानेएसीटेट (24851-98-7)

सुरक्षा विधाने 

२३-२४/२५

WGK जर्मनी 

2

RTECS 

GY2453800

एचएस कोड 

29183000

विषारीपणा

LD50 (g/kg): >5 तोंडी उंदरांमध्ये; > 5 सशांमध्ये त्वचा (फूड केम. टॉक्सिकॉल.)

वर्णन

मिथाइल डायहाइड्रोजॅस्मोनेटमध्ये शक्तिशाली गोड-फुलांचा, चमेलीसारखा, काहीसा फ्रूटी असतो गंध चमेली तेल (जॅस्मिनम ग्रॅडिफ्लोरम) मध्ये हा गंधयुक्त घटक आहे एल.). 2-पेंटाइल-2-सायक्लोपेंटेन-एल-वनच्या घनतेने तयार केले जाऊ शकते इथाइल मॅलोनेट, त्यानंतर हायड्रोलिसिस, डेकार्बोक्सीलेशन आणि मेथिलेशन.

रासायनिक गुणधर्म

मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेटमध्ये शक्तिशाली गोड-फुलांचा, चमेलीसारखा, काहीसा फ्रूटी असतो गंध हे कंपाऊंड म्हणजे गंध[1]चा इफेरस घटक चमेली तेल (जॅस्मिनम ग्रेडीफ्लोरम एल.)

रासायनिक गुणधर्म

मिथाइल dihydrojasmonate हा चमेलीचा सुगंध आहे जो मिथाइलशी जवळून संबंधित आहे जास्मोनेट, जे चमेली तेलात आढळते. मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट आहे चहामध्ये ओळखले जाते. हे एक सामान्य फळ, चमेली सारखी कढी असलेले द्रव आहे गंध
मिथाइल डायहाइड्रोजॅस्मोनेट मॅलोनिक ऍसिडच्या मायकेलच्या सहाय्याने तयार केले जाते एस्टर ते 2-पेंटाइल-2-सायक्लोपेंटेन-एल-वन, त्यानंतर हायड्रोलिसिस आणि परिणामी (2-पेंटाइल-3-ऑक्सोसायक्लोपेंटाइल) मॅलोनेटचे डीकार्बोक्सीलेशन, आणि (2-पेंटाइल-3-ऑक्सोसायक्लोपेंटाइल) एसिटिक ऍसिड [३०४] चे एस्टेरिफिकेशन. 2-पेंटाइल-2-सायक्लोपेंटेन-1-एक दरम्यान अल्डॉल कंडेन्सेशनद्वारे तयार केले जाते सायक्लोपेंटॅनोन आणि व्हॅलेराल्डिहाइड आणि त्यानंतरचे आयसोमरायझेशन परिणामी 2- पेंटायलीडेनेसायक्लोपेंटॅनोन किंवा पॅलेडियम उत्प्रेरित allyl 2-oxo-1-pentylcyclopentanecarboxylates चे decarboxylation.
मॅलोनेटचे डीलकॉक्सी कार्बोनिलेशन देखील थेट केले जाऊ शकते भारदस्त तापमानात पाणी.
वर नमूद केलेल्या गुणवत्तेतील मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेटमध्ये 9 : 1 असते ट्रान्स- आणि cis-आयसोमर्सचे समतोल मिश्रण. तथापि, मिथाइल cisdihydrojasmonate हे जास्त गहन isomer आहे, ज्याचा उंबरठा सुमारे ट्रान्स-आयसोमरपेक्षा 20 पट कमी. म्हणून, मिथाइल cis-isomer च्या समृद्ध भागांसह dihydrojasmonate गुण देखील आहेत विपणन केले.
ही "हाय-सीआयएस" उत्पादने अत्यंत शक्तिशाली असलेले रंगहीन द्रव आहेत चमेली वर्ण.वेगवेगळ्या व्यावसायिक गुणांमध्ये भिन्न असू शकतात cis-isomer चे प्रमाण.
उच्च-सीआयएस मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट हे सूक्ष्म सुगंधांमध्ये एक मौल्यवान सामग्री आहे परंतु मध्ये समीकरण करण्याच्या प्रवृत्तीमुळे स्थिरतेच्या समस्यांना सामोरे जावे लागते समतोल मिश्रण आणि म्हणूनच, इतर परफ्यूमरीमध्ये फक्त मर्यादित वापर आहे अनुप्रयोग
समतोल मिश्रणातून हाय-सीआयएस मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेट तयार करता येते विशेष ऊर्धपातन तंत्रांद्वारे ज्यामध्ये आयसोमरायझेशनद्वारे परिणाम होतो सोडियम कार्बोनेटची क्रिया. सीआयएस मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेटचे उच्च प्रमाण मिथाइल डिहाइड्रोडायहायड्रोजॅस्मोनेटच्या हायड्रोजनेशनद्वारे देखील मिळू शकते, जे 1(2-furyl)-हेक्सॅनॉल वरून पुनर्रचना, आयसोमरायझेशन, डायमिथाइल मॅलोनेटसह इथरिफिकेशन आणि कंडेन्सेशन.
इतर स्टिरिओसेलेक्टिव्ह सिंथेटिक पद्धतींसाठी, पुनरावलोकन पहा.
सर्व संभाव्य आयसोमरपैकी, (+)-(1R)-cis-isomer कडे सर्वाधिक असते वैशिष्ट्यपूर्ण आणि तीव्र चमेलीचा वास. त्यामुळे, औद्योगिकदृष्ट्या व्यवहार्य उच्च भागासह मिथाइल डायहाइड्रोजास्मोनेटच्या निर्मितीसाठी प्रक्रिया यातील आयसोमर विकसित करण्यात आला आहे. प्रक्रियेमध्ये उत्प्रेरक समाविष्ट आहे च्या उपस्थितीत संबंधित cyclopenteneacetic ऍसिडचे हायड्रोजनेशन एक रुथेनियम(II) कॉम्प्लेक्स ज्यामध्ये chiral ligands आणि त्यानंतरचे esterification.
मिथाइल डायहाइड्रोजॅस्मोनेटचा वापर परफ्युमरीमध्ये फुलांच्या सुगंधांसाठी केला जातो, विशेषतः चमेली प्रकारात.

तयारी

च्या संक्षेपण करून 2-पेंटाइल-2-सायक्लोपेंटेन-1-एथिल मॅलोनेटसह, त्यानंतर हायड्रोलिसिस, decarboxylation आणि methylation

चव थ्रेशोल्ड मूल्ये

चव 20 पीपीएम वर वैशिष्ट्ये: गोड, फुलांचा, लिंबूवर्गीय, फळे आणि बेरी सह tutti-frutti undernotes.

व्यापार नाव

Claigeon®, Cepionate®(Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).

कच्चा माल

सायक्लोपेंटॅनोन-->व्हॅलेराल्डिहाइड