सिट्रल

उत्पादनाचे नाव:

सिट्रल

समानार्थी शब्द:

6-ऑक्टाडिअनल,3,7-डायमिथाइल-2;cis,ट्रांस-सिट्रल;cis-Citral;Citral (cis आणि trans); Citral acis-3,7-डायमिथाइल-2,6-octadienal;Citral,c&t;citral,mixtureofcisandtrans;femanumber2303

CAS:

५३९२-४०-५

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

उत्पादन श्रेणी:

मोल फाइल:

5392-40-5.mol

हळुवार बिंदू 

<-10°C

उकळत्या बिंदू 

229 °C(लि.)

घनता 

0.888 g/mL वर २५ °C(लि.)

बाष्प घनता 

5 (वि हवा)

बाष्प दाब 

0.2 मिमी एचजी (200 ° से)

अपवर्तक निर्देशांक 

n20/D 1.488(लि.)

फेमा 

2303 | सिट्रल

Fp 

२१५ °फॅ

स्टोरेज तापमान. 

2-8°C

विद्राव्यता 

0.42g/l

फॉर्म 

द्रव

रंग 

रंगहीन ते प्रकाश पिवळा

स्फोटक मर्यादा

४.३-९.९%(V)

पाणी विद्राव्यता 

व्यावहारिकदृष्ट्या अघुलनशील

JECFA क्रमांक

1225

मर्क 

१४,२३२२

BRN 

1721871

स्थिरता:

स्थिर. पण सहज isomerizes. अल्कलीसह विसंगत, मजबूत ऑक्सिडायझिंग एजंट, मजबूत ऍसिडस् ज्वलनशील. हवा आणि प्रकाश संवेदनशील.

CAS डाटाबेस संदर्भ

5392-40-5(CAS डाटाबेस संदर्भ)

NIST रसायनशास्त्र संदर्भ

सिट्रल(५३९२-४०-५)

EPA पदार्थ नोंदणी प्रणाली

सिट्रल (५३९२-४०-५)

धोका संहिता 

शी

जोखीम विधाने 

38-43

सुरक्षा विधाने 

२४/२५-३७

RIDADR 

1760

WGK जर्मनी 

1

RTECS 

RG5075000

ऑटोइग्निशन तापमान

225°C

टीएससीए 

होय

एचएस कोड 

2912 19 00

हॅझार्डक्लास 

8

पॅकिंगग्रुप 

III

घातक पदार्थ डेटा

५३९२-४०-५(धोकादायक पदार्थांचा डेटा)

विषारीपणा

LD50 तोंडी उंदरांमध्ये: 4.96 ग्रॅम/किग्रा (ऑपडाइक)

विहंगावलोकन

सिट्रल (C10H16O), याला 3,7-डायमिथाइल-2,6-ऑक्टेडीयनल देखील म्हणतात, एक फिकट पिवळा द्रव, मजबूत लिंबाचा वास, जो वनस्पतींच्या आवश्यक तेलांमध्ये आढळतो. मध्ये अघुलनशील आहे पाणी पण इथेनॉल (इथिल अल्कोहोल), डायथिल इथर आणि खनिज तेलामध्ये विरघळते. हे परफ्यूम आणि फ्लेवरिंग आणि इतर उत्पादनांमध्ये वापरले जाते रसायने रासायनिकदृष्ट्या, सिट्रल हे दोन अल्डीहाइड्सचे मिश्रण आहे ज्यामध्ये समान आण्विक सूत्र परंतु भिन्न संरचना.
सामग्री विश्लेषण
नमुन्याचे 1 ग्रॅम अचूक वजन करा आणि नंतर निर्धार करा ॲल्डिहाइड आणि केटोनमध्ये वापरल्या जाणाऱ्या हायड्रॉक्सीलामाइन पद्धतीद्वारे (OT-7, पद्धत एक). निर्धार गणनेतील समतुल्य घटक (e) 76.12 आहे.

विषारीपणा

ADI 0~0.5mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (उंदीर, तोंडी); MNL 500 mg/kg.

वापर मर्यादा

FEMA (mg/kg): मऊ पेय 9.2; थंड पेय 23; कँडी 41; भाजलेले पदार्थ 43; च्युइंग गम 170

रासायनिक गुणधर्म

रंगहीन किंवा किंचित पिवळा द्रव; मजबूत लिंबू चव; ऑप्टिकल रोटेशन नाही; उकळणे बिंदू 228 °C; फ्लॅश पॉइंट 92 डिग्री सेल्सियस; 
cis आणि trans हे दोन isomers आहेत. सोडियम बिसल्फाइट उपचारांसह, सीआयएस आयसोमर विद्राव्यता कमी आहे, तर ट्रान्स आयसोमर विद्राव्यता खूप आहे मोठे, त्यामुळे दोन आयसोमर वेगळे केले जाऊ शकतात. 
Cis citral: सापेक्ष घनता (d20) 0.8898, अपवर्तक निर्देशांक (nD20) 1.4891, उकळत्या बिंदू 118~119℃ (2666Pa). 
ट्रान्स सिट्रल: सापेक्ष घनता (d20) 0.8888, अपवर्तक निर्देशांक (nD20) 1.4891, उकळत्या बिंदू 117~118℃ (2666Pa).
अस्थिर तेले, वाष्पशील तेले, प्रोपीलीन ग्लायकॉल आणि इथेनॉलमध्ये विरघळणारे; ग्लिसरॉल आणि पाण्यात अघुलनशील; अल्कधर्मी आणि मजबूत ऍसिडस् मध्ये अस्थिर
लिंबू गवत तेल (70% ते 80%), लिटसी क्यूबेबा तेलामध्ये उपस्थित नैसर्गिक उत्पादने (सुमारे 70%), लिंबू तेल, पांढरे लिंबू तेल, लिंबूवर्गीय पानांचे तेल आणि असेच.

अर्ज

सिट्रल आहे चीनमध्ये कृत्रिम चव वापरण्याची परवानगी आहे, जी तयार करण्यासाठी वापरली जाऊ शकते स्ट्रॉबेरी, सफरचंद, जर्दाळू, गोड संत्रा, लिंबू आणि इतर फळांवर आधारित फ्लेवर्स सामान्य उत्पादन गरजेनुसार, सिट्रल्सची रक्कम वापरली जाते च्युइंगम्स 1.70mg/kg आहे; भाजलेले पदार्थ 43mg/kg; कँडी 41mg/kg; थंड पेय 23mg/kg; सॉफ्ट ड्रिंक्स 9.2mg/kg.
हे डिशवॉशिंग डिटर्जंट्स आणि फ्लेवरिंग एजंट्समध्ये देखील मोठ्या प्रमाणावर वापरले जाते साबण आणि शौचालय पाणी. सिट्रल संश्लेषित करण्यासाठी कच्चा माल म्हणून वापरला जाऊ शकतो आयनोन, मिथाइल आयनोन आणि डायहाइड्रो डॅमेसीन. सेंद्रीय कच्चा माल म्हणून, ते करू शकते citronellol, nerol अल्कोहोल आणि geraniol व्युत्पन्न करण्यासाठी देखील कमी करा, आणि असेल लेमोनाईल मध्ये रूपांतरित. फार्मास्युटिकल उद्योगात, याचा वापर केला जाऊ शकतो व्हिटॅमिन ए आणि ई चे उत्पादन आणि कच्चा माल म्हणून देखील क्लोरोफिल

उत्पादन पद्धत

सिट्रल नैसर्गिक लिटसी क्यूबेबा तेल (सुमारे 80%), लिंबू गवत तेल (80%), लवंग तुळस मध्ये अस्तित्वात आहे तेल (65%), आंबट लिंबू तेल (35%) आणि लिंबू तेल. उद्योगात, सिट्रल असू शकते नैसर्गिक आवश्यक तेले पासून साधित केलेली, किंवा रासायनिक द्वारे तयार.
कच्चा माल म्हणून मिथाइल हेप्टेनोनवर आधारित संश्लेषण
इथॉक्सायसेटिलीन मॅग्नेशियम ब्रोमाइड आणि मिथाइल हेप्टेनोन यांनी संक्षेपण केले 3,7-डायमिथाइल-1-इथॉक्सी-3-हायड्रॉक्सी-6-ऑक्टीन-1-yne तयार होण्याची प्रतिक्रिया, जी होती नंतर अंशतः हायड्रोजनेटेड कॅटॅलिसिसच्या उपस्थितीत एनॉल इथर निर्माण करण्यासाठी. आणि एनॉल इथर नंतर फॉस्फोरिक ऍसिडसह हायड्रोलायझ केले गेले आणि निर्जलीकरण केले गेले मिथाइल हेप्टेनोनद्वारे गणना केलेल्या 68% उत्पन्नासह, सिट्रल मिळवा. मध्ये याशिवाय, ॲसिटिलीन आणि मिथाइल हेप्टेनॉन संक्षेपण प्रतिक्रिया करू शकतात डिहायड्रोजनेशन लिनालूल तयार करण्यासाठी, जे नंतर उपस्थितीत पुनर्रचना करण्यात आले इनर्ट सॉल्व्हेंटमध्ये 140~150 °C वर सिलिकॉन सल्फोन कॅटालिसिस सायट्रल 
litsea cubeba तेल पासून व्युत्पन्न (जी मध्ये citral उत्पादनाची मुख्य पद्धत आहे चीन)
30 किलो क्युबेबा तेल ज्यामध्ये 75% सायट्रल असते त्याखाली मिश्रणात घाला. पूर्णपणे ढवळत, जे 18 किलो सोडियम बायकार्बोनेट, 38 किलो सोडियम सल्फाइट आणि सुमारे 165 किलो पाणी, आणि नंतर सतत 5 ते खोलीच्या तपमानावर 6 तास. स्तरीकरणासाठी रात्रभर उभे राहिल्यानंतर, द लोअर सिट्रल ऍडक्टच्या स्वरूपात अवक्षेपित होते. आणि व्यसन तेव्हा होते तेल काढून टाकण्यासाठी थोड्या प्रमाणात टोल्यूनिने धुऊन वाळवले जाते. आणि मग जोडा 10% सोडियम हायड्रॉक्साईड द्रावण खोलीच्या तपमानावर सिट्रल विघटित करण्यासाठी, आणि ते बेंझिनने काढा. अर्क प्रथम वातावरणात डिस्टिल्ड करण्यात आला बेंझिन पुनर्प्राप्त करण्यासाठी दाब (80-82°C) आणि नंतर कमी खाली डिस्टिल्ड शुद्ध उत्पादन मिळविण्यासाठी 110-111°C (1.47kPa) अपूर्णांक गोळा करण्यासाठी दबाव सुमारे 15 ते 16 किलोच्या प्रमाणात 98% सिट्रल.

रासायनिक गुणधर्म

मोबाइल हलका पिवळा लिंबू सारख्या वासासह द्रव

रासायनिक गुणधर्म

Citral म्हणून उद्भवते (2Z)- आणि (2E)-आयसोमर्स (अनुक्रमे सिट्रल a आणि b) समरूप संबंधित अल्कोहोल, geraniol आणि nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. नैसर्गिक सिट्रल हे जवळजवळ नेहमीच दोघांचे मिश्रण असते isomers हे लेमनग्रास तेलात (85% पर्यंत), लिट्सिया क्यूबेबा तेलात (पर्यंत 75%), आणि इतर अनेक आवश्यक तेले थोड्या प्रमाणात. सिट्रल्स आहेत रंगहीन ते किंचित पिवळसर द्रव, लिंबाची आठवण करून देणारा गंध.
सिट्रल एक α,β-असंतृप्त ॲल्डिहाइड असल्याने अतिरिक्त दुहेरी बंध, हे अत्यंत प्रतिक्रियाशील आहे आणि त्यावर सायकलीकरण आणि यांसारख्या प्रतिक्रिया येऊ शकतात पॉलिमरायझेशन Geraniol, citronellol, आणि 3,7-dimethyloctan-l-ol असू शकतात स्टेपवाइज हायड्रोजनेशन द्वारे सिट्रल पासून प्राप्त. Citral मध्ये रूपांतरित केले जाऊ शकते अनेक जोड संयुगे; (Z)- आणि (E)-आयसोमर्स द्वारे वेगळे केले जाऊ शकतात हायड्रोजन सल्फाइट जोडणारी संयुगे. सह सायट्रलचे संक्षेपण च्या संश्लेषणात सक्रिय मिथिलीन गटांचा औद्योगिक प्रमाणात वापर केला जातो pseudoionones, जे ionones आणि जीवनसत्त्वे साठी प्रारंभिक साहित्य आहेत.

रासायनिक गुणधर्म

सिट्रलमध्ये मजबूत आहे, लिंबू सारखा गंध आणि एक वैशिष्ट्यपूर्ण कडू चव. व्यावसायिकदृष्ट्या, द उत्पादन हे दोन भौमितिक आयसोमरचे मिश्रण आहे—α-citral आणि β-citral, प्रत्येक दुहेरी बाँडच्या स्थितीमुळे cis- आणि trans-isomers प्रदर्शित करणे.

वापरते

सिट्रल एक द्रव आहे फ्लेवरिंग एजंट, लिंबूवर्गीय गंधासह हलका पिवळा रंग. लिंबू मध्ये आढळते आणि लेमनग्रास तेल. ते सहसा सायट्रल-युक्त तेलांपासून मिळवले जाते रासायनिक अर्थ, परंतु ते कृत्रिमरित्या देखील तयार केले जाऊ शकतात. मध्ये विद्रव्य आहे स्थिर तेले, खनिज तेल आणि प्रोपिलिन ग्लायकोल. ते माफक प्रमाणात स्थिर आहे आणि काचेच्या, कथील किंवा राळ-लाइन असलेल्या कंटेनरमध्ये साठवले पाहिजे. ते फ्लेवर्स मध्ये वापरले जाते 20-40 वाजता कँडी, बेक केलेले पदार्थ आणि आइस्क्रीममध्ये ऍप्लिकेशनसह लिंबूसाठी पीपीएम त्याला 2,6-डायमिथाइल-ऑक्टेडियन-2-6-अल-8 असेही म्हणतात.

वापरते

सिट्रल आहे काही विरूद्ध बॅक्टेरियाच्या वाढीस प्रतिबंध करणारा पदार्थ क्रियाकलाप असलेल्या वनस्पतींमध्ये सूक्ष्मजीवविरोधी एजंट आढळतो अन्न रोगजनक. हे एक विशिष्ट लिंबू सुगंध असलेले एक सुगंध कंपाऊंड देखील आहे.

वापरते

citral आहे a लिंबू-प्रकारचा सुगंध देण्यासाठी नैसर्गिकरीत्या येणारे सुगंध कंपाऊंड वापरले जाते. सिट्रल हे लिंबू तेल, लेमनग्रास तेल, लिंबू तेल, आले तेल यांचा घटक आहे. वर्बेना तेल आणि इतर वनस्पती-व्युत्पन्न सी आवश्यक तेले.

तयारी

सिट्रल वापरला असल्याने व्हिटॅमिन ए च्या संश्लेषणासाठी प्रारंभिक सामग्री म्हणून मोठ्या प्रमाणात, ते तयार केले जाते औद्योगिकदृष्ट्या मोठ्या प्रमाणावर. पासून लहान प्रमाणात देखील वेगळे केले जातात आवश्यक तेले.
1) आवश्यक तेले पासून अलगाव: Citral पासून ऊर्धपातन करून वेगळे केले जाते lemongrass तेल आणि L. cubeba तेल पासून. हा यातील मुख्य घटक आहे तेल 2) geraniol पासून संश्लेषण: सध्या, सर्वात महत्वाचे सिंथेटिक प्रक्रिया म्हणजे वाष्प-फेज डिहायड्रोजनेशन आणि जेरॅनिओलचे ऑक्सिडेशन किंवा geraniol-nerol मिश्रण. कमी दाबाखाली उत्प्रेरक डिहायड्रोजनेशन तांबे उत्प्रेरक वापरण्यास प्राधान्य दिले जाते.
3) डिहाइड्रोलिनलूलपासून संश्लेषण: डिहाइड्रोलिनूल मोठ्या प्रमाणात तयार होते 6-मिथाइल-5-हेप्टेन-2-वन आणि ऍसिटिलीनपासून स्केल आणि आयसोमराइज्ड केले जाऊ शकते अनेक उत्प्रेरकांद्वारे उच्च उत्पन्नामध्ये सिट्रल. पसंतीच्या उत्प्रेरकांचा समावेश होतो सेंद्रिय ऑर्थोवनॅडेट्स, ऑर्गेनिक ट्रायसिलिल ऑक्सिव्हनाडेट्स आणि व्हॅनेडियम उत्प्रेरक सिलॅनॉलसह प्रतिक्रिया प्रणालीमध्ये जोडले जाते.
4) आयसोब्युटीन आणि फॉर्मल्डिहाइड पासून संश्लेषण: 3-मिथाइल-3-ब्यूटेन-एल-ओल, प्राप्त isobutene आणि formaldehyde पासून, isomerizes 3-methyl- 2-buten-lol बनते. तथापि, ते डिहायड्रोजनेशनद्वारे 3-मिथाइल-2-ब्युटेनलमध्ये देखील रूपांतरित होते त्यानंतरचे आयसोमरायझेशन. नायट्रिकच्या उपस्थितीत अझियोट्रॉपिक परिस्थितीत ऍसिड, 3-मिथाइल-2-ब्यूटेन-एल-ओल आणि 3-मिथाइल-2-ब्युटेनल एसिटल बनवतात (म्हणून दाखवले जाते खालील), जे 3-मिथाइल-2-ब्यूटेन-एल-ओलचा एक रेणू उच्च पातळीवर काढून टाकते तापमान इंटरमीडिएट एनॉल ईथर क्लायसेन पुनर्रचना करतो उत्कृष्ट उत्पादनामध्ये सिट्रल देण्यासाठी कोप पुनर्रचना करून:
आज, हा मार्ग खूप मोठ्या औद्योगिक स्तरावर ए सतत प्रतिक्रियाशील ऊर्धपातन प्रक्रिया.

व्याख्या

व्यावसायिक साहित्य α आणि β आयसोमरचे मिश्रण आहे.

सुगंध थ्रेशोल्ड मूल्ये

1.0% वर शोध: व्यक्तिचित्रण लिंबू सारखी, डिस्टिल्ड लिंबूची साल, तीव्र अल्डीहाइडिक लिंबूवर्गीय.

चव थ्रेशोल्ड मूल्ये

चव 5% साखर आणि 0.1% CA मध्ये 5 पीपीएमची वैशिष्ट्ये: वैशिष्ट्यपूर्ण लिंबू, पीली, लिंबूवर्गीय, वुडी आणि कँडी नोट्ससह हिरव्या फुलांचा रसदार.

सामान्य वर्णन

एक स्पष्ट पिवळा लिंबू सारख्या गंधासह रंगीत द्रव. पाण्यापेक्षा कमी दाट आणि अघुलनशील पाणी अंतर्ग्रहण करून विषारी. इतर रसायने तयार करण्यासाठी वापरली जाते.

हवा आणि पाणी प्रतिक्रिया

पाण्यात अघुलनशील.

प्रतिक्रियात्मकता प्रोफाइल

सिट्रल आहे अल्डीहाइड अल्डीहाइड्स वारंवार स्वयं-संक्षेपणात गुंतलेले असतात किंवा पॉलिमरायझेशन प्रतिक्रिया. या प्रतिक्रिया एक्झोथर्मिक आहेत; ते अनेकदा आहेत ऍसिड द्वारे उत्प्रेरित. कार्बोक्झिलिक ऍसिडस् देण्यासाठी अल्डीहाइड्सचे ऑक्सिडीकरण सहज होते. ज्वलनशील आणि/किंवा विषारी वायू अल्डीहाइड्सच्या संयोगाने निर्माण होतात अझो, डायझो संयुगे, डायथिओकार्बमेट्स, नायट्राइड्स आणि मजबूत कमी करणारे एजंट प्रथम पेरोक्सो ऍसिड देण्यासाठी ॲल्डिहाइड्स हवेशी प्रतिक्रिया देऊ शकतात आणि शेवटी कार्बोक्झिलिक ऍसिडस्. या ऑटोऑक्सिडेशन प्रतिक्रिया सक्रिय केल्या जातात प्रकाश, संक्रमण धातूंच्या क्षारांनी उत्प्रेरित केला जातो आणि ते स्वयं उत्प्रेरक असतात (प्रतिक्रियाच्या उत्पादनांद्वारे उत्प्रेरित). स्टॅबिलायझर्सची भर (अँटीऑक्सिडंट्स) ॲल्डिहाइड्सच्या शिपमेंटमध्ये ऑटोऑक्सिडेशन थांबवते. Citral करू शकता अल्कली आणि मजबूत ऍसिडसह प्रतिक्रिया. सिट्रल सहजपणे आयसोमराइज करू शकते.

धोका

प्रश्नार्थक कार्सिनोजेन

आगीचा धोका

सिट्रल आहे ज्वलनशील

ऍलर्जीनशी संपर्क साधा

सिट्रल आहे अल्डीहाइड सुगंध आणि चव वाढवणारा घटक, आयसोमर्स सीआयएस (नेरल) चे मिश्रण आणि ट्रान्स (जेरेनिअल). सुगंधी ऍलर्जीन म्हणून, सायट्रलचा उल्लेख करावा लागेल EU मध्ये सौंदर्यप्रसाधनांमध्ये नाव.

सुरक्षा प्रोफाइल

द्वारे मध्यम विषारी इंट्रापेरिटोनियल मार्ग. अंतर्ग्रहण करून सौम्यपणे विषारी. प्रायोगिक पुनरुत्पादक प्रभाव एक गंभीर मानवी आणि प्रायोगिक त्वचा उत्तेजित. उत्परिवर्तन डेटा नोंदवले. ज्वलनशील द्रव. विघटन करण्यासाठी गरम केल्यावर ते तिखट उत्सर्जित करते धूर आणि त्रासदायक धूर.

रासायनिक संश्लेषण

Citral सहसा आहे सायट्रल-युक्त तेलापासून रासायनिक माध्यमाने किंवा रासायनिक पद्धतीने वेगळे केले जाते संश्लेषण (β-pinene, isoprene इ. पासून).

तयारी उत्पादने

Citronellol-->Geraniol-->Citronellal-->NEROL-->Ionone-->3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal-->BETA-CYCL OCITRAL-->Isophytol-->isodecanal->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->आयरॉन-->अल्फा-आयएसओ-मेथिलिओनॉन-->बीटा-डामासेनोन-->3,7-डायमिथाइल-2,6-ऑक्टाडिएनिट्रिल-->1,1- डायथॉक्सी-3,7-डायमिथाइलॉक्टा-2,6-डायने-->4-(2,2-डायमिथाइल-6-मेथिलेनेसायक्लोहेक्सिल)-3-ब्यूटेन-2-एक-->लिंबू तेल-->४-(२,६,६-ट्रायमिथाइल-१-सायक्लोहेक्सेनिल)-३-ब्यूटेन-२-एक-->अल्लील आयोनन

कच्चा माल

सोडियम बायकार्बोनेट-->सोडियम बायसल्फाईट-->पॉलीऑक्सीथिलीन लॉरील इथर-->सल्फ्युरस ऍसिड-->लिनूल-->गेरानिओल-->१-ओक्टीन-->नेरोल-->निलगिरी सिट्रिओडारा तेल-->ओलेमॉन्ग्रास प्रकार-->6-मिथाइल-5-हेप्टेन-2-वन-->इथॉक्सिएथिन-->लिट्सिया क्यूबेबा तेल-->तुळस तेल-->लिंबूवर्गीय तेल-->वर्बेना तेल-->होट्रिएनॉल-->लिंबूवर्गीय लिमेटा तेल-->लिंबाच्या पानांचे तेल